@noellabo@fedibird.com リプライを見落としていました
なんでそれが起きるのか忘れちゃいましたが、今ぱっと考えた限りではフォロワーのサーバーの問題でもあると思います
同一の投稿を 2 回配送することはできない（おそらくデータベースの一意性の制約などに引っ掛かって単に無視されるだろうけど相手のサーバーの実装がそのようになっていることは一般に仮定できないし、最悪の場合を考えれば相手のサーバーを落としてしまうかもしれない）ため過去のフォロワー限定投稿をブーストしてもこちらからそれを再配送することはできません
そのためフォロワーのサーバーに私の announce が届いたけれど元の投稿のデータがフォロワーのサーバーに無かったときにはフォロワーのサーバーがこっちに照会してくるのを待つしかないわけですが、そのときにフォロワーが送ってくる認証情報が足りていないと（フォロワー限定投稿を無条件で見せるわけにはいかないため）投稿を送れず、結果的にフォロワーにブーストが届かないということになると思います