わたしも死ぬほど連絡が苦手（だった）んですけど、わたしの場合
・連絡の文面が難しい（考える必要がある）
・そもそも決定する必要がある
・相手の状況が基本見えないことが多いのでハードル
・そもそも忘れる
・覚えてるときは手を付けづらい

って感じだったのだけど、解決策としては
・連絡の先を想像しつつそちらに興味をもたせる（自分に）
・なんとなくせっかちでいる設定にする（どうせ調整するなら時間かかるし早いほうが選択のうだうだタイムが短縮できる）
・文面はフォーマットを作ってアレンジしていく
・人は観察して勝手に思いを想像しながら営業モードで対応することにする

あたりでましになった気がする、やっぱわからないベース&決定事項が多いってのがやなんだよね
あとは仕事で慣れたってのがでかい&もらえない側の苦しみがリアルすぎるためってかんじ