tootctl media lookup "URL" のURL部分に何を入れても Not a media URL になるから該当コードを見てみたら、受け付けるパス形式が雑に固定されてた
https://github.com/mastodon/mastodon/blob/v3.4.3/lib/mastodon/media_cli.rb#L263-L269

「example.com/system/media_attachments/files/107/245/146/124/625/610/original/278293f8b35a1fca.png」 のように先頭を適当に固定して入れるのが正解みたい