こちらとしてはできるだけ相手の真意を汲み取ろう/好意的に解釈しようとは心掛けているのだが、意味を取ることの難しい文章を書く人がたまにいて困惑する。

多分文章の作成スキル的何かといった部分に難があるのではないかと思う。
しかし口頭表現なら大丈夫かというと、接点がSNS上だけであったりするとその辺りの確認も難しい。

例えば接続詞を使わずに複数の短文を繋げている文章は、内部のロジックを予測できる場合には読解可能だと思われる。

だがSNS上などの不特定多数かつほぼ初対面の人達とのコミュケーションにおいて、こうした文章上の特性は意味を上手く伝達しないのではないかと思われる。