「ご馳走するからお店探しよろしくね」ってタイプ、毎回お店の候補が難しいなと。

こちらから高いお店を提示するのは畏れ多いし、かといって所得階層より低めのお店を提示するのも相手のプライドを傷付けそうで。
食の好みや相手の気分もあるだろうから……、と考えると、毎回お店候補がごた混ぜ10件以上になって、それはそれで申し訳ないなと思ったり。

要領が悪い