僕のこの知識は「日本人の知らない日本語」からなのだが、
その1巻に書いてあるんですよね、僕は専門家では無いので真偽のほどは不明なんすけど……

以下要約

・奈良時代は「お」が「O」、「を」が「WO」
・鎌倉時代ごろにどちらも「WO」
（1度藤原定家がルールを策定）
・江戸中期ごろにどちらも「O」
・昭和初期に「を」の廃止を提案
→急になくしたらびっくりするから助詞以外の「を」を廃止
→「を」を全廃する予定が出来ないまま今に至る